В трейлъра на 8-ия сезон на „Кардашиан“ Дженър говори откровено за спекулациите, че двете са били нещо повече от приятелки. Тя ясно заявява, че никога не са били двойка, въпреки слуховете, които от години циркулират в интернет. Двете са близки приятелки от повече от десетилетие, често се появяват заедно на модни събития и неведнъж са споделяли моменти от приятелството си с феновете.
Все пак Дженър остави вратичка за шега, като добави: „Никога не казвай никога, нали?“
Освен че често попадат в центъра на слухове, Дженър и Делевин имат дългогодишно приятелство, а Кара е изиграла важна роля в началото на кариерата на Кендъл като модел. Когато Дженър тепърва навлизаше в модната индустрия, Делевин вече беше едно от разпознаваемите лица на новото поколение модели и имаше популярност и извън света на модата. Дженър неведнъж е признавала, че именно тя ѝ е помогнала да се ориентира в индустрията и да отвори някои от първите си врати.
Що се отнася до любовния живот на Дженър, през последните години моделът беше свързвана с актьора Джейкъб Елорди, а двамата неведнъж са забелязвани заедно на публични места.
